Descarboxilación de dos ésteres alílicos de ácidos areno carboxílicos mediada por catalizadores de paladio, hacia la síntesis de 3, 4-dialcoxitiofenos

Abstract:

Se sintetizaron dos moléculas modelo el dimetoxibenzoato de alilo (1) y el 2, 5-dicarbaliloxi-3, 4-etilendioxitiofeno (2a). Estas se sometieron a las condiciones de reacción de descarboxilación mediada por Pd0 para β-cetoéteres alílicos. La eliminación de CO2 del compuesto 1 solo fue posible cuando un segundo catalizador de PdII se adicionó a la reacción. Bajo estas condiciones fue posible la formación de un producto de homoacoplamiento con impedimento estérico 3. Una especie electrofílica de PdII parece ser necesaria para generar productos de descarboxilación aromática desde un éster alílico. Sin embargo, la reacción requiere calentamiento prolongado y no alcanza un alto rendimiento.

Año de publicación:

2018

Keywords:

Fuente:

google