Reactividad de las 15-hidroxigermacranolidas. Estudio conformacional

Abstract:

Las lactonas sesquiterpénicas son una importante clase de metabolitos secundarios que se encuentran en las plantas, las cuales presentan diversas actividades biológicas entre las que se encuentran antitumoral, citotóxica y antimicrobiana. Dentro de esta clase, se hallan las germacranolidas, cuyas moléculas son consideradas las precursoras de otros tipos de esqueletos de lactonas sesquiterpénicas tales como elemanolidas, eudesmanolidas y guayanolidas. En trabajos anteriores, el grupo de trabajo del autor usando como modelo el costunolido, ha demostrado que la conversión de la lactona trans en la cis, provoca fuertes interacciones estéricas que obligan al ciclo a adoptar la conformación DD (disposición del metilo 14 y el CH2OH en 15 hacia abajo en el anillo de ciclodecadieno). Dicha conformación es la necesaria para que la ciclación electrofílica del correspondiente epóxido, conduzca a guayanolidas aisladas de umbelíferas. Dentro de este grupo que posee esta estereoquímica, destacan las tapsigarginas. Estos compuestos actúan sobre las enzimas responsables de la concentración del calcio en las células y recientemente, se han preparado derivados que están siendo ensayados con éxito contra el cáncer de próstata. En este trabajo, se muestra la potencialidad de las 15-hidroxigermacranolidas (salonitenolido y artemisifolina) debido a que son productos fácilmente accesibles y que poseen la funcionalización adecuada para acceder a guayanolidas bioactivas empleando la metodología de síntesis biomimética del grupo de trabajo del autor. Además, se estudian las reacciones de ciclación electrofílica intramolecular de …

Año de publicación:

2013

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