Synthesis, crystal and molecular structure of methyl [(4-acetamidophenyl) sulfonyl] carbamate, precursor of herbicide Asulam

Abstract:

El metil-[(4-aminofenil) sulfonil] carbamato es conocido comercialmente como Asulam, el nombre más común de un herbicida sistémico y sinergístico, que es incorporado a las plantas a través de sus hojas y de sus raíces y que se utiliza extensamente contra las malezas y los helechos en el cultivo de las gramíneas, los cítricos, el plátano y la caña de azúcar, entre otros. La obtención industrial de este compuesto carbámico incluye la hidrólisis básica del metil-[(4-acetamidofenil)-sulfonil] carbamato. En este trabajo se presenta un método sencillo y convencional para la síntesis del intermediario del Asulam y la caracterización de su estructura cristalina y molecular, mediante el empleo de técnicas de Difracción de Rayos-X y de espectroscopia IR, NMR 1H y 13C. El precursor sintético será utilizado como sustrato de una enzima hidrolítica para el desarrollo de un nuevo procedimiento de obtención biocatalítica del herbicida Asulam. Por tanto, determinar su estructura ayudará no solo a establecer las características físicas de su conformación más estable, sino que permitirá predecir la compatibilidad entre las posibles enzimas a utilizar y el sustrato, de acuerdo con las propiedades de sus centros catalíticos. El compuesto fue sintetizado a partir de la 4-acetamidofenilsulfonamida y el cloroformiato de metilo, en presencia de K2CO3 anhidro y acetona, extraído con éter etílico y recristalizado desde metanol. El producto final se obtuvo como un sólido cristalino, con un rendimiento del 62%. Los cristales de este compuesto se obtuvieron mediante evaporación lenta desde una disolución de metanol. Los cristales son monoclínicos, el grupo espacial …

Año de publicación:

2002

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